Năm 1788, ông ra mắt Nguyễn Ánh bằng chiến thắng ngoạn mục, chiếm thành Gia Định của viên tướng cáo già Phạm Văn Sâm, buộc Sâm phải trốn chạy vất vả, cuối cùng phải đầu hàng Nguyễn Ánh. Mở đầu những chuỗi trận thắng liên hoàn của quân Gia Định như đốt phá chiến thuyền của Tây Sơn tại Thị Nại năm 1792, đánh Bình Thuận, Diên Khánh, Nha Trang, Phú Yên, Qui Nhơn. Năm Giáp Dần (1794) cùng Nguyễn Văn Thành đánh vào cửa biển Đại Cổ Lũy (Quảng Ngãi) cướp được rất nhiều binh thuyền, lương thực của Tây Sơn. Năm Ất Mão (1795), chỉ huy tướng sĩ 3 doanh giải vây được cho thành Diên Khánh. Năm Đinh Tỵ (1797) theo Nguyễn Ánh đánh Qui Nhơn, Phú Yên, Đà Nẵng, ra đến tận cửa biển Tư Hiền (Thừa Thiên) đánh vào đồn ở núi Phú Gia. Tất cả đều toàn thắng. Năm Mậu Ngọ (1798), Nguyễn Văn Trương cùng Nguyễn Hoàng Đức đem quân sang Xiêm theo lời cầu viện của vua Xiêm để chống lại cuộc xâm lăng của người Miến Điện (Myanma). Quân Miến thua trận phải rút chạy. Năm Kỷ Mùi (1799) đem quân đánh Quảng Ngãi đốt 5 sở đồn của Tây Sơn ở Sa Hoàng, Sa Kỳ, Mân Khê, Mỹ Ý, Thái Cần xong quay về hợp binh lấy lại Qui Nhơn rồi rút về đánh chiếm lại Diên Khánh. Năm Canh Thân (1800), đánh tan quân Tây Sơn ở Vân Phong (Khánh Hòa), đèo Cù Mông (Phú Yên) của biển Đề Gi, thu được rất nhiều binh thuyền, khí giới, lương thực.