Ban đầu người Nga tấn công chủ yếu vào công trình bố phòng trên biên giới Phần Lan ở eo biển Karelia, bao gồm một vùng có công sự phòng ngự rộng khoảng 20 dặm chạy từ Bắc đến Nam. Tuy nhiên xe tăng Liên Xô thường xuyên vấp mìn của quân Phần Lan cài lại nên nhiều chiếc bị phá huỷ, còn binh sĩ Liên Xô bị vướng rào kẽm gai trong phòng tuyến của đối phương nên phơi mình cho các ổ súng máy bố trí khéo léo trong rừng.
Quân đội Phần Lan với số lượng ít hơn, dựa vào địa hình quen thuộc và các công sự vững chắc đã chống trả quyết liệt. Họ chủ động rút lui nhử các binh đoàn Xô Viết với vũ khí hạng nặng vào sâu trong lãnh thổ. Khi quân Nga kéo sâu vào 30 dặm, người Phần Lan tổ chức phản công. Bị chặn lại tại các phòng tuyến Phần Lan được xây dựng trong rừng, ngày đêm bị tấn công dữ dội vào sườn, đường giao thông phía sau bị gián đoạn, các binh đoàn Nga phải rút lui về điểm xuất kích với tổn thất lớn
Mùa đông năm 1939 có nhiệt độ âm 40-50 độ C, lạnh thứ hai kể từ năm 1828. Đây được xem là một trong mùa Đông khắc nghiệt nhất của thế kỷ 20. Không quần áo ấm, nhiên liệu, thuốc men dự trữ và vấp phải sự kháng cự mãnh liệt của quân Phần Lan, binh sĩ Liên Xô phải chiến đấu trong địa ngục băng giá. Hậu cần quá kém đến nỗi số người chết rét cao gấp nhiều lần số bị đối phương giết. Mặc dù chiến đấu với đội quân gấp 2 lần số bộ binh, 50 lần số xe tăng, 15 lần số máy bay, tinh thần quân Phần Lan vẫn rất cao.
Hồng quân rất lúng túng bởi nhiều vấn đề chưa lường hết như quân phục lính liên Xô có màu sẫm khiến họ dễ bị lộ trên tuyết, vấn đề liên lạc, vấn đề di chuyển trên các vùng đầm lầy Phần Lan, vấn đề lương thực, nhiên liệu và sưởi ấm trong nhiệt độ âm 40 độ C cho một đội quân nửa triệu... Tại eo đất Karelia, các đơn vị Nga gặp bão tuyết và bị kẹt trong các công sự bằng gỗ, nhiều người bị chết cóng. Các đoàn xe vận tải, xe tăng lao phải đầm lầy, mắc kẹt giữa sông băng cho tới tận mùa xuân mới chìm xuống đáy. Hàng đoàn xe bị bỏ giữa những con đường xuyên rừng. Phần Lan chiếm được 85 xe tăng, 437 xe tải, 36 xe kéo, 10 xe gắn máy, 1.620 ngựa, 92 pháo, 78 súng chống tăng, 13 pháo cao xạ và hàng ngàn súng trường, súng máy, nhiều kho đạn dược.
Cuộc tấn công trên bộ của 6 sư đoàn Hồng quân, được yểm hộ bởi 440 khẩu đại bác cỡ lớn (bắn 300.000 quả đạn trên phòng tuyến chỉ dài 1,6 km), cùng với 500 máy bay và hàng trăm xe tăng tại Hatjalahti và hồ Muolaa đã bị bẻ gãy. Hồng quân thiệt hại nặng, nhưng Stalin tiếp tục điều thêm 300.000 quân, trong suốt một tháng, các cuộc tấn công tiếp diễn tại hồ Ladoga, tại vịnh Phần Lan.