Chiến tranh Liên Xô – Phần Lan năm 1939
Vùng đất Karelia – khởi nguồn cuộc chiến
Sau khi chiếm một phần đất của Ba Lan, Stalin quyết định thôn tính Phần Lan – một nước trung lập có biên giới dài 1.300 km với Liên Xô ở phía bắc để làm vùng đệm bảo vệ thành phố Leningrad
Vùng đất Karelia (sát với Leningrad) được Thuỵ Điển nhượng lại cho Nga Hoàng 300 năm trước đó. Năm 1920, vùng đất này thuộc Phần Lan khi họ tách ra, độc lập khỏi Liên Xô
Lấy cớ đòi lại vùng đất Karelia, Stalin âm mưu gây chiến tranh chớp nhoáng thôn tính Phần Lan trong vòng hai tuần lễ.
Ngày 28-11-1939, Ngoại trưởng Molotov đơn phương hủy hiệp ước bất khả xâm phạm ký giữa Phần Lan và Liên Xô năm 1932 (có giá trị trong 10 năm) và quân Liên Xô tràn vào Phần Lan với lý do quân Phần Lan "nã pháo" sang lãnh thổ Liên Xô.
Ngày 1-12-1939, tại làng Terijoki, một chính quyền thân Liên Xô với tên gọi là "Cộng hòa Nhân dân Phần Lan" đã được thành lập do Otto Wille Kuusinen, một chính trị gia người Phần Lan cầm đầu. Kuusinen là đ.ảng viên đ.ảng Xã hội Dân chủ Phần Lan, do khủng bố trắng nên phải chạy sang sống lưu vong ở Liên Xô và là thành viên nổi bật của Quốc tế cộng sản. Kuusinen cũng đã trở thành một nhà lãnh đạo tình báo quân sự của Liên Xô và có công lao trong việc thiết lập một mạng lưới tình báo chống lại các nước Bắc Âu. Chính quyền Kuusinen bị phương Tây coi là "bù nhìn" của Stalin.
Ngày 2-12-1939 , Liên Xô ký Hiệp ước hữu nghị và tương trợ với chính phủ bù nhìn "Cộng hòa Nhân dân Phần Lan" do Otto Wille Kuusinen cầm đầu
Tuy nhiên, chiến tranh đã không đi theo kế hoạch và các lãnh đạo Liên Xô đã quyết định đàm phán hòa bình với chính phủ Phần Lan còn Chính phủ Kuusinen đã được lặng lẽ giải tán sau đó.
Ngày 3-12-1939, Phần Lan đã yêu cầu Hội Quốc Liên ra tuyên bố lên án cuộc xâm lược của Liên Xô. Các nước trong Hội Quốc Liên đã đồng ý giúp đỡ Phần Lan trong cuộc chiến này.
Phần Lan khi ấy hoàn toàn đơn độc: Đức Quốc xã không thể hỗ trợ họ do phải tuân theo Hiệp ước Xô-Đức, Thụy Điển và Na Uy thì tuyên bố trung lập trong khi sự hậu thuẫn của Ý và Hungary cũng bị Đức ngăn cản. Họ chỉ được sự giúp đỡ của quân tình nguyện nước ngoài, dù trong hơn 100 ngày sau đó họ đã thu hút sự chú ý của toàn thế giới. Anh và Pháp đã lập kế hoạch cứu giúp Phần Lan, nhưng mọi sự đã diễn ra quá nhanh để có thể tổng động viên, trong khi Nauy và Thụy Điển thì từ chối việc cho quân Anh-Pháp đi ngang qua nước họ để tới Phần Lan.
Stalin quá tự tin sau cuộc tấn công Ba Lan nên đã quyết định tấn công bất ngờ vào Phần Lan ngay cuối mùa thu năm 1939 mà không cần chuẩn bị trang bị, khí tài mùa đông cho binh sĩ của mình. Tình báo Liên Xô cho biết Phần Lan chỉ có 120.000 quân phòng thủ cùng 162 máy bay đủ loại, yếu hơn nhiều so với đội quân Liên Xô (thực tế quân đội Phần Lan có 337.000 người).
Quân đội Liên Xô đông gấp 3 lần số lượng lính của Phần Lan, hơn 30 lần số lượng máy bay, gấp 100 lần số lượng xe tăng, do Nguyên soái Voroshilov chỉ huy. Xuất thân là kỵ binh, Voroshilov nổi tiếng vì vai trò phụ tá hỗ trợ đắc lực cho Stalin trong cuộc thanh trừng nội bộ năm 1937 hơn là vì thành tích trên chiến trường
Cuộc thanh trừng nội bộ do Stalin tiến hành năm 1937 với hơn 30.000 sĩ quan Hồng quân bị hành quyết hoặc bị cầm tù, trong số đó có cả những sĩ quan cao cấp nhất, khiến nhiều sĩ quan cao cấp và trung cấp của Hồng quân 1939 không có nhiều kinh nghiệm. Vì những yếu tố này, quân đội Phần Lan đã có thể chống cự lâu hơn như phía Liên Xô mong đợi.