Toledo có lịch sử tồn tại hơn 2000 năm, từ thời trước Công nguyên, nhà sử học Livy (La Mã) đã từng nói tới Toledo: urbs parva, sed loco munita (tạm dịch: một thành phố nhỏ, nhưng được củng cố bởi vị trí).
Toledo là thủ đô của vương quốc Visigothic từ năm 542 đến năm 725. Sau khi vương quốc Visigothic sụp đổ, trong gần ~ 700 năm tiếp theo, Toledo bị các thế lực quân sự khác nhau tranh giành. Từ thế kỷ 15, Toledo chịu sự khống chế của quyền lực Giáo hội Công Giáo, và cho tới ngày nay, các tổng giám mục của Toledo vẫn là những người có quyền lực trong các vấn đề chính trị và tôn giáo của Tây Ban Nha.