Cuộc đời ngắn ngủi nhưng đầy những biến chuyển của ông là tiêu biểu cho tinh thần phiêu lưu của thời đại. Là một tay đua tiên phong, vận động viên khinh khí cầu và phi công, vào năm 1910, ông trở thành phi công đầu tiên thực hiện chuyến bay thẳng qua eo biển Manche và quay trở lại mà không cần trạm dừng chân. Nhờ kỳ tích ấn tượng này, ông đã nhận được lời chúc mừng từ Vua George V và được một tờ báo vinh danh là ‘anh hùng vĩ đại nhất trong ngày’.
Bên cạnh khả năng chế tác kỹ thuật, Rolls cũng sớm thể hiện niềm đam mê dành cho xe động cơ. Năm 1896, ông đã đến Paris và mua chiếc xe động cơ đầu tiên của mình, chiếc Peugeot Phaeton 33/4 HP, khi mới 18 tuổi. Khi còn là sinh viên kỹ thuật tại trường đại học Trinity College, Cambridge, ông được các đồng nghiệp của mình gọi là ‘Dirty Rolls’, một biệt danh có phần thiếu hoa mỹ, nhưng phần nào đó phản ánh chính xác cá tính của ông, vì niềm đam mê của ông với việc mày mò, hàn vá những chiếc xe ô tô nhập khẩu từ châu Âu.
Là người gan dạ và hiếu chiến, sau khi nhận được tấm bằng Cơ khí & Khoa học Ứng dụng, Rolls đã nhanh chóng tạo nên tên tuổi của mình với tư cách là một tay đua. Trong cuộc đua đầu tiên, trên tuyến đường từ Paris đến Boulogne năm 1899, ông đã về thứ tư trong cuộc thi đấu với chiếc Panhard & Levassor 8 HP. Bốn năm sau, ông tham gia cuộc đua định mệnh từ Paris đến Madrid, 34 tay đua và khán giả đã bỏ mạng tại sự kiện này. Cùng năm đó, ông lập kỷ lục về tốc độ không chính thức trên đất liền là gần 83 dặm/h (134 km/h) với chiếc Mors 80 HP của mình.
