Cuba là một trường hợp rất đặc biệt với Mỹ. Trước 1959 có thể nói Cuba là nửa thuộc địa của Mỹ, gần hết nền kinh tế và tài nguyên đã bán hết cho Mỹ. Sau 1959 thì Cuba lại quốc hữu hóa vô điều kiện toàn bộ tài sản của Mỹ, kiểu như nguyên lý "Vật cực tất phản".
Cả hai tình trạng trước và sau 1959 của Cuba đều là không thể chấp nhận. Trước 1959 là không thể chấp nhận với 1 quốc gia có chủ quyền, còn sau 1959 thì không thể chấp nhận đối với quan hệ quốc tế và hành pháp nói chung. Hai chính sách này đã đưa Cuba vào 1 thế kẹt rất khó thoát ra. Trừ phi Cuba quay lại như trước 1959, trở thành nửa thuộc địa của Mỹ.
Đặc biệt hơn nữa, trong lịch sử Mỹ đã từng 2 lần đặt vấn đề mua lại Cuba từ Tây ban nha, năm 1854 chào mua 130 triệu đô và năm 1897 là 300 triệu đô, tức là Mỹ có mối quan tâm đặc biệt tới hòn đảo này. Cho nên chỉ cần Cuba thay đổi chính sách 1 cách khôn ngoan 1 chút là giải thoát được thế bao vây của Mỹ. Nhưng có vẻ Cuba đã chọn con đường cứng đối cứng, sẽ là khó lại càng khó.