Khi Oswald 12 tuổi vào tháng 8 năm 1952, mẹ đưa hắn đến thành phố New York, nơi họ sống trong một thời gian ngắn với người con lớn cũng là anh trai cùng cha khác mẹ của Oswald là John. Sau đó, hai mẹ con hắn được yêu cầu rời đi sau một cuộc tranh cãi, trong đó Oswald bị cáo buộc đã đánh mẹ mình và đe dọa vợ của John bằng một con dao bỏ túi.
Oswald học lớp bảy ở Bronx, New York nhưng thường xuyên trốn học, điều này dẫn đến việc phải giám định tâm thần tại một trường giáo dưỡng dành cho trẻ vị thành niên.
Bác sĩ tâm thần của trường giáo dưỡng, Tiến sĩ Renatus Hartogs, mô tả Oswald đang đắm chìm trong một "cuộc sống giả tưởng sống động, xoay quanh các chủ đề về sự toàn năng và quyền lực, qua đó [Oswald] cố gắng bù đắp cho những thiếu sót và thất vọng hiện tại của mình". Tiến sĩ Hartogs kết luận:
Lee đã được chẩn đoán là "rối loạn mô hình nhân cách với các đặc điểm phân liệt và khuynh hướng hung hăng thụ động". Lee phải được coi là một thanh niên trẻ về cảm xúc, khá xáo trộn, người phải chịu tác động của sự cô lập và thiếu thốn tình cảm thực sự hiện hữu, thiếu thốn tình cảm, thiếu vắng cuộc sống gia đình và bị chính bản thân mình chối bỏ cũng như một người mẹ đầy mâu thuẫn.
Hartogs đề nghị quản chế Lee với điều kiện hắn phải tìm kiếm sự giúp đỡ và hướng dẫn thông qua một phòng khám định hướng tư vấn cho trẻ em. Oswald tìm kiếm "hướng dẫn trị liệu tâm lý thông qua liên hệ với đại diện gia đình".