Con đường đến với nghệ thuật thủy tinh màu của Dale Chihuly khá gập ghềnh. Đầu tiên ông học kiến trúc ở đại học Washington, nhưng khi gần học xong thì ông thấy quá buồn chán nên bỏ học.
Sau khi bỏ học đại học, Dale Chihuly lang thang từ Mỹ sang Italia rồi đến Trung Đông. Ông học được nghề khảm thủy tinh vào vải dệt trong thời gian này. Cuộc gặp gỡ với kiến trúc sư nổi tiếng Robert Landsman đã làm Dale Chihuly có động lực quay lại trường đại học. Ông đã cố gắng tốt nghiệp đại học Washington năm 24 tuổi.
Dale Chihuly bắt đầu thử nghiệm thổi thủy tinh vào năm 1965, và năm 1966, ông nhận được học bổng toàn phần của Đại học Wisconsin để theo học Harvey Littleton, người đã đưa [thủy tinh thủ công] trở thành một môn học trong trường đại học.
Năm 1967, Dale Chihuly nhận bằng Thạc sĩ Khoa học về điêu khắc. Sau khi tốt nghiệp, ông đăng ký học tại Trường thiết kế Rhode Island, nơi ông gặp và trở thành bạn thân với nhà thiết kế Italo Scanga.
Năm 1968, Dale Chihuly được trao một khoản tài trợ của Quỹ Louis Comfort Tiffany. Ông đi tới Venice, Italia để làm việc trên đảo Murano, nơi lần đầu tiên ông được tiếp cận với những bí quyết thổi thủy tinh màu.
Năm 1971, với sự hỗ trợ của ông, bà John Hauberg và Anne Gould Hauberg, Dale Chihuly đã đồng sáng lập trường học về thủy tinh màu thủ công Pilchuck Glass School. Đây là nơi ông bắt đầu sự nghiệp sáng tác và giảng dạy của mình.
Nhưng sau khi trở thành người chỉ đạo nghệ thuật, những tác phẩm mang nhãn hiệu Dale Chihuly lại thành công hơn trước rất nhiều. Dale Chihuly và ekip nghệ sĩ của ông trở nên nổi tiếng với nhiều chuyến lưu diễn, triển lãm vòng quanh thế giới.