John Dillinger sinh ngày 22 tháng 6 năm 1903, tại 2053 Cooper Street, Indianapolis, Indiana, là con út trong số hai người con của John Wilson Dillinger (1864–1943) và Mary Ellen "Mollie" Lancaster (1870–1907)
Khi còn là thiếu niên, Dillinger thường xuyên gặp rắc rối vì đánh nhau và trộm cắp vặt; hắn ta cũng được chú ý vì "tính cách hoang mang" và hay bắt nạt những đứa trẻ nhỏ hơn. Hắn bỏ học để làm việc tại một xưởng máy ở Indianapolis. Cha hắn lo sợ rằng thành phố đang làm hư hỏng con trai mình, khiến ông phải chuyển cả gia đình đến Mooresville, Indiana, vào năm 1921. Hành vi ngông cuồng và nổi loạn của Dillinger vẫn không thay đổi, bất chấp cuộc sống nông thôn mới của hắn. Năm 1922, hắn bị bắt vì tội trộm ô tô và mối quan hệ của hắn với cha ngày càng xấu đi.