Dillinger đã tham gia cùng Băng đảng Dillinger trong 12 vụ cướp ngân hàng riêng biệt, từ ngày 21 tháng 6 năm 1933 đến ngày 30 tháng 6 năm 1934.
Thoát khỏi Crown Point, Indiana
Ngày 25/1/1934, Dillinger và đồng bọn bị bắt ở Tucson, tiểu bang Arizona. Hắn bị dẫn độ đến Indiana và được hộ tống trở lại bởi Matt Leach, Cảnh sát trưởng Bang Indiana. Dillinger bị đưa đến Nhà tù Quận Lake ở Crown Point, Indiana và bị bỏ tù vì tội giết một cảnh sát, trong một vụ cướp ngân hàng của băng đảng Dillinger ở Đông Chicago, tiểu bang Indiana, vào ngày 15 tháng 1 năm 1934. Cảnh sát địa phương đã bố trí thêm lính canh để đề phòng. Tuy nhiên, vào thứ Bảy, ngày 3 tháng 3 năm 1934, Dillinger đã trốn thoát trong cuộc tập thể dục buổi sáng cùng với 15 tù nhân khác, Dillinger chế một khẩu súng lục, bất ngờ bắt các cấp phó nhà tù và lính canh, và hắn ta có thể rời khỏi cơ sở mà không cần bắn một phát súng nào. Gần như ngay lập tức sau đó bắt đầu có sự phỏng đoán liệu khẩu súng mà Dillinger trưng bày có phải là thật hay không. Theo Phó nhà tù Ernest Blunk, Dillinger đã trốn thoát bằng một khẩu súng lục thật. Nhưng hồ sơ của FBI chỉ ra rằng Dillinger đã sử dụng một khẩu súng lục giả được chạm khắc. Sam Cahoon, người được ủy thác mà Dillinger bắt làm con tin trong nhà tù, cũng tin rằng Dillinger đã khắc khẩu súng bằng dao cạo và một số kệ trong phòng giam của mình. Trong một phiên bản khác, theo một cuộc phỏng vấn chưa được công bố với luật sư của Dillinger, Louis Piquett, điều tra viên Art O'Leary tuyên bố đã lén lấy súng.